Четвёртый сезон сериала « Джесси » продолжает рассказывать о юной и прекрасной девушке, которая в восемнадцать лет уехала из родного дома в Нью-Йорк в поисках славы, так как с детства мечтала стать знаменитой актрисой. Мегаполис принял её неласково, но она не сдавалась, а целенаправленно шла к своей мечте. Обстоятельства и природная смекалка привели главную героиню в дом знаменитого и востребованного режиссёра в Голливуде. Девушка оказалась здесь на правах няни четверых детей. Изначально мало кто верил, что она сможет справиться с непоседливыми и шумными ребятами. Однако ей удалось найти общий язык с ними, дети полюбили свою няню за весёлый и озорной нрав, вместе они весело проводили время, а иногда и помогали друг другу выпутываться из различных ситуаций. В один прекрасный момент Джесси влюбилась в парня, однако судьба их разлучила, и он улетел в Африку. Получив от него письмо, девушка отправилась к нему. Параллельно ко всем событиям дети решили поехать вслед за няней. Вернувшись на Родину, Джесси узнала, что её подопечных детей нет дома. И тут она отправилась на их поиски.